Валериановая кислота (пентановая кислота)

Валериановую кислоту, С₄Н₉СООН, добывают из корней валерианы (Valeriana officinalis). Корни и плоды других растений (ангелика, атаманта, калина, дельфиний и другие) и тюлений жир также содержат валериановую кислоту.

Содержание

1. Добыча валериановой кислоты
2. Изомеры валериановой кислоты
3. Применение валериановой кислоты в медицине
4. Использование валериановой кислоты в пищевой промышленности

Добыча валериановой кислоты 

Растительное сырье из корневищ валерианы сгущают на водяной бане и с помощью фосфорной, серной кислоты, эфира или хромовой смеси выделяют валериановую кислоту, затем ее отделяют, высушивают и отфильтровывают. Валериановая кислота также добывается из изоамилового спирта, который окисляют хромовой кислотой и добывают изомерные валериановые кислоты.

Изомеры валериановой кислоты 

Существует 4 изомера валериановой кислоты:

• н-пентановая (нормальная валериановая) кислота СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-COOH 
• 3-метилбутановая (изовалериановая) кислота СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН 
• 2-метилбутановая (метилэтилуксусная) кислота СН₃-СН₂-CH(СН₃)-СООН 
• 2,2-диметилпропановая (триметилуксусная) кислота СН₃-С(СН₃)₂-СООН 

Природная валериановая кислота представляет собой смесь, состоящую из двух изомеров: изовалериановой кислоты, СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН, и оптически деятельной метилэтилуксусной кислоты, плоскость поляризации которой вращается вправо, СН₃-СН₂-CH(СН₃)-СООН. Обе кислоты — это маслянистые жидкости, которые имеют резкий специфический запах, похожий на запах сильно вываренной калины. Эти кислоты кипят при температуре 173—175°. Их смешивают со спиртом, эфиром, аммиаком или хлороформом. Кислота не смешивается с водой, но одна ее часть растворяется в 30 частях воды.

Также есть нормальная валериановая кислота, СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СООН, и третичная (СН₃)₃С-СООН (триметилуксусная) валериановая кислота.

Применение валериановой кислоты в медицине

Наибольшее значение в медицине имеет изовалериановая (3-метилбутановая) кислота. Ее применяют для лечения истерии и эпилепсии. Из нее также готовят снотворные и обезболивающие лекарства такие, как валидол (ментоловый эфир изовалериановой кислоты), бромурал (бромизовалериановая кислота) и другие. Также в медицине используются цинковая и аммонийная соли валериановой кислоты.

Использование валериановой кислоты в пищевой промышленности

В пищевой индустрии сложные эфиры (эстеры) валериановой кислоты используют как ароматизаторы. Эфиры валериановой кислоты имеют фруктовый или цветочный запах и применяются при производстве различных фруктовых эссенций (например, яблочной).