Валериановую кислоту, С4Н9СООН, добывают из корней валерианы (Valeriana officinalis). Корни и плоды других растений (ангелика, атаманта, калина, дельфиний и другие) и тюлений жир также содержат валериановую кислоту.
Содержание
- Добыча валериановой кислоты
- Изомеры валериановой кислоты
- Применение валериановой кислоты в медицине
- Использование валериановой кислоты в пищевой промышленности
Добыча валериановой кислоты
Растительное сырье из корневищ валерианы сгущают на водяной бане и с помощью фосфорной, серной кислоты, эфира или хромовой смеси выделяют валериановую кислоту, затем ее отделяют, высушивают и отфильтровывают. Валериановая кислота также добывается из изоамилового спирта, который окисляют хромовой кислотой и добывают изомерные валериановые кислоты.
Изомеры валериановой кислоты
Существует 4 изомера валериановой кислоты:
- н-пентановая (нормальная валериановая) кислота СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
- 3-метилбутановая (изовалериановая) кислота СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
- 2-метилбутановая (метилэтилуксусная) кислота СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
- 2,2-диметилпропановая (триметилуксусная) кислота СН3-С(СН3)2-СООН
Природная валериановая кислота представляет собой смесь, состоящую из двух изомеров: изовалериановой кислоты, СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, и оптически деятельной метилэтилуксусной кислоты, плоскость поляризации которой вращается вправо, СН3-СН2-CH(СН3)-СООН. Обе кислоты — это маслянистые жидкости, которые имеют резкий специфический запах, похожий на запах сильно вываренной калины. Эти кислоты кипят при температуре 173—175°. Их смешивают со спиртом, эфиром, аммиаком или хлороформом. Кислота не смешивается с водой, но одна ее часть растворяется в 30 частях воды.
Также есть нормальная валериановая кислота, СН3-СН2-СН2-СН2-СООН, и третичная (СН3)3С-СООН (триметилуксусная) валериановая кислота.
Применение валериановой кислоты в медицине
Наибольшее значение в медицине имеет изовалериановая (3-метилбутановая) кислота. Ее применяют для лечения истерии и эпилепсии. Из нее также готовят снотворные и обезболивающие лекарства такие, как валидол (ментоловый эфир изовалериановой кислоты), бромурал (бромизовалериановая кислота) и другие. Также в медицине используются цинковая и аммонийная соли валериановой кислоты.
Использование валериановой кислоты в пищевой промышленности
В пищевой индустрии сложные эфиры (эстеры) валериановой кислоты используют как ароматизаторы. Эфиры валериановой кислоты имеют фруктовый или цветочный запах и применяются при производстве различных фруктовых эссенций (например, яблочной).